1943年11月1日港联证券，驻华中的日寇第11军集中5个师团10万大军，分别从武汉等地出发，兵分三路扑向湘西军事重镇常德，这里是战时陪都重庆的屏障，也是川贵两地物资供给前线的集结中心，战略地位十分重要。为了保卫常德，蒋介石下令从战斗力最强的第74军抽调主力第57师余程万部进城防守；该师在1941年江西上高会战中，死守上高城等地，屡次击退日寇围攻，也为兄弟部队合围赢得了时间，战后赢得了“虎贲”的殊荣。
“虎贲”师进入常德驻防
11月3日，时年41岁的余程万率部进入常德城内。临行前，他保定了与城池共存亡的决心，专门给妻子写了绝笔书：“
程万此次奉命保卫常德，任务固甚重大，但我以担负这个任务为光荣……文天祥说‘人生自古谁无死，留取丹心照汗青’。在此诀别的时候，我谨将后句改为‘留取光芒照武陵’，吾妻以为如何？但念余从军二十余载，不治家产，景况萧条，高堂年老，以戎马倥偬，欠欠侍奉，但望吾妻艰苦支撑，以赎吾过……倘余果有不测，九泉之下再作鸾俦。
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常德保卫战剧照港联证券
开战
6天丢失城外制高点
考虑到此战十分凶险，为了民众的安全，余程万进城后立即强制居民疏散，仅留部队和少数警察在城内坚守，并迅速加强防御工事。11月18日，日军第68师团首先发动试探性进攻，出动500多人乘坐汽艇向徐家湖进犯，57师第169团第3营担任警戒的两个排奋起反击，毙敌200多人，打响了常德保卫战的第一枪。11月21日，日寇向常德东南5公里的制高点德山发动多次进攻，由于188团团长邓先锋贪生怕死，稍稍抵抗便撤下临近的孤峰岭阵地，致使驻守德山的169团独力难支。坚守至23日夜，最后大部牺牲，仅百余人侥幸突围，德山失守。
攻城日寇增至6万余人
德山失守，常德守军退路断绝，日寇从西、北、东三面一拥而上，将常德城围困的如同铁桶一般。23日，日寇集中3个师团，配合飞机、大炮、毒瓦斯、燃烧弹向常德城猛攻，57师顽强抵抗，日寇连续3天没有任何进展，不得不增加兵力，将5个师团全部调来，使得常德城外的日寇增至6万人，大炮也增至400多门，不分昼夜发动进攻，却始终无法破城。
敌司令急于结束战事
此时，国民党军第9战区司令薛岳一直在调兵遣将，准备在常德外围布置一个更大的包围圈，一举围歼或重创围城日寇。日寇第11军指挥官横山勇自然也知道战场形势，更何况第11军精锐尽出，其老巢武汉等地十分空虚，随时有遭到攻击的危险。因此，他急于拿下常德，最后竟然命令部下将在常德的包围网开一面，让57师安全突围，以便尽快攻克常德，向上级交差，然后回军北撤逃出这个险地。
守军已基本损失殆尽
可是，突围的大道开放了整整2天，日寇喊话几近哀求，57师始终不为所动，全军上下誓死与常德城共存亡。日寇只得全力猛攻，并集中炮火在北门、西北附近轰出了若干缺口，守军被迫与冲入城内的日寇展开激烈巷战，终因敌众我寡无法阻止日寇入城。到27日下午，8000余守城官兵仅剩不足3000人，但巷战依然在继续，横山勇只得下令集中所有炮火，逐区分段将常德城完全炸毁，然后于28日发动总攻，将全城变成一片火海，并大量施放催泪弹和毒气弹，然后就是5万余人波浪式的集团冲锋，到29日，第57师的8315名官兵仅剩500多人，重武器毁坏殆尽，由于弹药匮乏，不得不从常德警察局的废墟中挖出1万发储备子弹进行补充。
12月3日，余程万在部下恳求下从南门撤出城外，那里背靠沅江，因此日寇无法设防，余程万仅带副官和1名卫兵成功渡江。当天港联证券，常德失守。但由于常德保卫战足足坚持了16天之久，国民党军主力已在常德外围集结，横山勇不敢久留，很快率军撤退；12月18日，常德城被重新夺回。
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